Wordに挿入した複数の画像を一度に選択することはできないのかと質問をいただきました。
結論から書くと、Wordのレイアウトオプション(テキストの折り返しまたは文字列の折り返し)が「行内」に設定されている画像は一度に選択することができません。
Wordで複数の画像を一度に選択したいのであれば、画像に設定されているレイアウトオプションを「行内」以外のものに変更します。
Wordで画像のレイアウトオプションが「行内」になっていると複数の画像を一度に選択することができない
Wordで離れた位置の文字を一度に選択するにはCtrlキーを押しながらドラッグする

レイアウトオプションが「行内」に設定されている画像はCtrlキーを押しながらクリックしても選択できない
レイアウトオプションが「行内」に設定されている画像を、Ctrlキーを押しながらクリックしてもクリックした画像以外は選択することができません。

サンプルでは2枚画像が挿入されていますが、どちらも「行内」またはどちらかが「行内」に設定されていても一度に選択することができません。

レイアウトオプションを「行内」以外に設定するとCtrlキーを押しながらクリックで選択可能
複数の写真を一度に選択したいのであれば、レイアウトオプションの文字列の折り返しを「行内」以外に変更する必要があります。ただし、レイアウトの仕方によって文字列の折り返しを選択しないと思ったのとは違う動きになってしまうので注意しましょう。
たとえば、サンプルのように文字と文字の間に画像を挿入している場合、このレイアウトを崩さずに画像を配置し、一度に選択できるようにするレイアウトオプションは「上下」になります。


画像のレイアウトオプションを「行内」から「上下」に変更すると、2つの画像をCtrlキーを押しながらクリックすれば一度に選択することができるようになります。
